Nemrég már írtunk arról a könyvről, amely az ifjabb John Kennedy életének titkait tárja fel az olvasók előtt: hát Daryl Hannah messze nem az egyetlen híresség volt, akivel kerülgették egymást (bár az a románc, a színésznő kutyájával együtt, tragikusan korai véget ért). A Page Six írja, hogy Madonnával ugyancsak kölcsönös érdeklődést váltottak ki egymásból, Brooke Shieldsszel való összemelegedése pedig még ennél is érdekesebb volt.
De haladjunk sorban. A lap a könyvet idézve azt írja, Madonna még Sean Penn felesége volt, Kennedy pedig Christina Haag színésznő partnere, amikor megismerkedtek, és erős testi vonzalom alakult ki köztük. Itt nem az intellektusnak volt terepe, egyszerűen veszettül odavoltak egymásért, és egyik sem akart többet a másiktól. Igaz, az információk kicsit ellentmondásosak, mert a kötetben hol azt írják, hogy Kennedyt megbabonázta az énekesnő teste, amelyet tökéletesnek tartott, és óvszer híján is igen örömteli cselekményekbe bonyolódtak, másfelől később Kennedy találkozott Penn-nel, akinek állította, hogy bibliai értelemben nem ismerte a nejét.
Ennél összetettebb történet alakult ki valamikor 1984-85 környékén, amikor Brooke Shields egy esküvő miatt Aspenbe utazott, és meghívták egy koktélpartira. Ezen az ifjabb JFK is részt vett, és a színésznő elmondása szerint többször is megjegyezte neki, hogy pont úgy néz ki, mint az anyja. Ezt, nem meglepő módon, a színésznő furcsának találta – annak ellenére, hogy kisgyerekkorában a saját édesanyja mutatott neki egy képet a fiatalemberről, és közölte vele, hogy egyszer majd ő lesz a férje.
Hasonlóság ide vagy oda, ők ketten végül elhagyták a partit, és szenvedélyes csókolózásba kezdtek. „Istenien csókolt. Az íze… dús ajkai voltak. Nagyon édesek… Az ajkai nevetségesen jók voltak. Teltek, szépek – olyan ennivalók.”
Az ígéretesen induló szájmunka aztán nem fokozódott: Shields 19-20 éves volt akkoriban, és kerek perec megmondta Kennedynek, hogy nem akarhatja elvenni a szüzességét, hiszen az számára a házasságkötéssel jár együtt. „Szóval tégy magadnak egy szívességet, és hátrább az agarakkal. […] Egész Amerika odavan értem, ennek súlyát sem akarom, hogy rád nehezedjen. Talán nem is érdekelne, de pokollá tenné az életed… Nagyon szeretném, de csak sírnék miatta. És aztán nem állnál velem szóba másnap, akkor pedig igazán sírnék. Mindannyiunknak egyszerűbb lesz, ha elengedsz.” A színésznő érvelése mögött az állt, hogy ha lefekszik vele, akkor beleszeret, márpedig biztosra vette, hogy ebben az esetben csalódás fogja érni.
A csalódást végül elkerülték: bár egy nagyobb havazás miatt közös fedél alatt töltötték az éjszakát, a férfi a kanapén aludt, másnap pedig mindannyian visszarepültek New Yorkba. Többé nem találkoztak.