A 38 éves tigh end posztja egyik legjobbja volt az NFL történetében, szinte egész karrierjét a Dallas Cowboysban játszotta.
Witten 2003-as draftolását követően 2017-ig szerepelt a texasiaknál, ekkor visszavonult és szakkommentátornak állt. A mikrofon mögül egy év múlva visszatért és a 2019-es szezonra úja Cowboys-mezbe öltözött.
Nagy meglepetésre tavaly még nem fejezte be pályafutását, hanem a Las Vegas Raidershez szerződött, ugyanakkor várhatóan Cowboys-játékosként zárja le hivatalosan karrierjét, ugyanis hamarosan egy egynapos szerződést ír alá.
Witten 13 046 yarddal a második helyen áll posztján az örökranglistán, a Cowboys történetének negyedik legtöbb elkapással (1228) rendelkező játékosa. 2007-ben és 2010-ben is első csapatos All Pro volt, 11-szer választották Pro Bowlba.