Legalábbis úgy tűnik a Page Six híréből. A lap azt írja, egy egykori Playboy-modell, Zoe Gregory állítja, hogy egyszer összejött Justin Timberlake-kel, amikor a színész-énekes Cameron Diazzal járt. Történetünk valamikor 2003-2007 között eshetett meg.
A napjainkban 49 éves nő a Daily Mailnek elmondta, hogy Timberlake-kel egy, a Playboy-villában tartott partin találkozott, és a nők kőzül elsőként hajtott rá. Gregory azt állította, hogy az énekes először elutasította, mondván, Diazzal randizik, de amikor azzal győzködte, hogy Diaz nincs ott, állítólag beadta a derekát.
„Nem akart beszarinak tűnni” – mondta a nő a lapnak. „Mindketten bementünk a barlangba, és levettük a ruhánkat – egészen a boxerig -, és végül hülyéskedni kezdtünk.” A beszámoló szerint szex nem volt, csók és simogatás viszont igen. A Page Six megkérdezte mind Diazt, mind Timberlake-et hogy kommentálják a hírt, de nem kaptak választ.
Gregory egyébként nem szívbajos, korábban Alex Rodriguezzel történt afférját hozta nyilvánosságra. 2019-ben azt azt állította, hogy Rodriguez szextingelt vele, alig néhány héttel azelőtt, hogy megkérte Jennifer Lopez kezét. „Kanos fickónak tűnt” – mondta akkor Gregory a Sunnak. „Ha ezt egészen addig csinálja, amíg meg nem kéri a kezét, az egyszerűen nem fair”. Mindenesetre ez figyelmeztetés azoknak, akik Gregory-vel kezdenének, hogy nem biztos, hogy nem fogja nyilvánosságra hozni a kalandot.
De Timberlake-et sem kell félteni, állítólag ő nem a hűség mintaképe, legalábbis ezt állítja róla Britney Spears, aki szerint az alatt a három év alatt, amikor együtt jártak, többször is megcsalta. Mindezt 2023 októberében megjelent könyvében írta le, azt állítván, hogy híres emberrel hűtlenkedett egykori kedvese. Hogy mi igaz az állításból, azt nem tudni, de 2000-ben Nicole Appletonnal látták együtt a férfit annak londoni szállodája felé tartva, miközben akkor még Spears volt a barátnője. Egy másik esetben Spears finoman szólva is rosszul viselte, hogy Tonya Mitchellt, egy feltörekvő énekesnőt találta a pasija ágyában. Ehhez képest Timberlake SMS-ben szakított Spearsszel, miután megtudta, hogy a lány megcsalta őt a koreográfus Wade Robsonnal – a nyilvánosság előtt pedig őt állította be csalfa nőnek, ezzel akarva-akaratlanul ráuszítva a rajongóit. A Cry Me A River klipjében sem véletlenül szerepeltet egy rá nagyon hasonlító nőt, de ez már mellékszál, itt olvashatnak róla hosszabban.
A mostani feleségével, Biel-lel való kapcsolata alatt is félrekaccsingatott, 2010-ben például Olivia Munn színésznővel. Timberlake képviselője akkoriban határozottan tagadta az állításokat, Munn szóvivője pedig nem nyilatkozott. A pár ezen valahogy túllépett, összeházasodott, és két fiuk is lett, Silas és Phineas.
A Palmer forgatása alatt viszont Alisha Wainwright színésznővel látták kézen fogva egy bárban, Wainwright pedig a térdét fogdosta Timberlake-nek. A 2019-es esetben egy forrás azt állította, hogy csak barátok és semmi helytelenítendő nem történt. Timberlake ki is adott egy nyilatkozatot: „néhány héttel ezelőtt megbotlottam – de tisztázzunk valamit: semmi sem történt köztem és a színésztársam között” – írta az Instagramon. „Túl sokat ittam aznap este, és megbántam a viselkedésemet. Lehetett volna több eszem. . Nem ilyen példát szeretnék mutatni a fiamnak. Bocsánatot kérek csodálatos feleségemtől és családomtól, amiért ilyen kínos helyzetbe hoztam őket, és arra koncentrálok, hogy a lehető legjobb férj és apa legyek. Ez nem ez volt.”
